الیور سیندکاپ در «Sometimes Always Never» نقش پیتر جوان را بازی میکند. اطلاعات منتشرشده دربارهٔ زندگی و فعالیت حرفهای او محدود است و منابع در دسترس، جزئیات گستردهای از کارهای دیگرش ارائه نمیکنند. نقش او به گذشتهٔ شخصیت پیتر مربوط است و در کنار بازی سم رایلی، تصویر دوران جوانی این پسر را در داستان تکمیل میکند. پیتر بزرگسال رابطهای دشوار با پدرش دارد؛ بازگشت به خاطرات و ریشههای این رابطه بخشی از مسیر عاطفی فیلم است. حضور سیندکاپ در این نقش کوتاه، پیوند میان گذشته و اکنون را تقویت میکند.